UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK

UJIAN MID SEMESTER

MATAKULIAH   : Kimia Organik II
SKS                        : 3SKS
WAKTU                : Mulai  Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00
PENGAMPU         : Dr. Syamsurizal, M.Si

PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

jawab:Skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida adalah sebagai berikut:
Amonolisa==>amida

Reaksi di atas Etil etanoat yang merupakan sebuah ester ditambahkan dengan amonia akan menghasilkan suatu amida yaitu benzamida dan suatu alkohol yaitu etanol. Jika kita ingin menghasilkan produk sebuah benzoil klorida maka reaksinya dapat dilihat sebagai  berikut:

Benzamida yang dihasilkan dari reaksi antara etil etanoat dengan amonia jika direaksikan kembali dengan amonium klorida maka akan menghasilkan produk sebuah benzoil klorida dan dua amonia

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

jawab:
Manfaat dari benzoil khlorida sebagai zat warna,parfum, peroksida, obat-obatan dan untuk mensintesis senyawa lain.
Saya ambil contoh yaitu peran benzoil klorida dalam mensintesis senyawa lain yaitu dalam pembuatan 2-benzoiloksi-1,2,3-propanatrikarboksilat melalui esterifikasi antara asam 2-hidroksi-1,2,3-propanatrikarboksilat dengan benzoil klorida.

Dalam menyatukan antara benzoil klorida dengan asam sitrat (antara polar dan non polar) kita harus menggunakan pelarut yang sesuai sehingga keduanya dapat bersatu atau menggunakan cara lain yang bisa mereaksikan keduanya. Dalam sebuah  penelitian bahwa kita dapat menyatukan keduanya dengan reaksi esterifikasi yang terlebih dahulu harus kita reaksikan asam sitrat dengan kalsium karbida membentuk kalsium disitrat dan kemudian baru direkasikan dengan benzoil klorida. Untuk menyatukan kedua senyawa ini menggunakan pelarut organik seperti kloroform. Tetapi tidak muutlak menggunakan kloroform saja tetapi juga bisa mengggunakan CCl₄.
Reaksi yang terjadi yaitu sebagai berikut:

3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

jawab:
              saya mengambil contoh turunan asam benzoat sebagai model adalah sebagai berikut:
a.     2-4-diklorofenoksiasetat

b.    2,4,5-triklorofenoksiasetat

c.     3-kloro benzoat

Efek resonansi pada senyawa diatas secara garis besar dapat dilihat dibawah ini:

Sehingga keasamannya cukup kuat, menurut saya dari ketiga senyawa diatas yang paling asam adalah dikloro benzoat karena hanya ada satu gugus Cl yang melekat, sedangkan yang lain banyak dan bercabang

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

jawab:

         Saya mengusulkan bahwa 3-klorobenzoat sebagai contoh senyawa turunan dari asam benzoat, 3-klorobenzoat ini akan dibiodegradasi oleh mikroorganisme Desulfomonile tiedjei, strain BZ-2 dan Strain PM-1 (Methanospirillum)

Tahap-tahap penguraian senyawa 3-klorobenzoat ini adalah sebagai berikut:

1. Klor pada klorobenzoat akan dihilangkan oleh bakteri Desulfomonile tiedjei, bakteri ini akan memanfaatkan unsur karbon yang ada pada 3-klorobenzena. Jadi, ketika mikrorganisme ini mengambil unsur karbon yang mengikat unsur klor maka ikatan antar keduanya akan terputuskan
2.  Mikroorganisme strain BZ-2 akan tumbuh dan berkembang ketika mendapatkan subtrat yang cocok untuk kelangsungan hidupnya, pada senyawa klorobenzoat ini terkandung subtrat yang dibutuhkan untuk kelangsungan hidupnya, sehingga mikroorganisme ini akan mengoksidasi klorobenzoat untuk mengambil subtrat yang terkandung didalam klorobenzoat itu sendiri.
3. Bakteri ini tidak mampu melangsungkan reaksi katalis karena situasi termodinamik yang tidak mendukung, tetapi ketika dibantu oleh mikroorganisme Strain PM-1 (Methanospirillum) yang hanya menggunakan format atau hidrogen sebagai substrat. Caranya dengan menurunkan tekanan parsial gas hidrogen sehingga akan membentuk situasi termodinamik yang menguntungkan. tahap-tahap ini dapat dilihat pada gambar dibawah ini:

Hasil kerja mikroorganisme tersebut akan mendegradasi 3-klorobenzoat, menghasilkan methan, asetat, dan klorida.

BIODEGRADASI SENYAWA ORGANIK

Mekanisme Biodegradasi Hidrokarbon

Secara umum biodegradasi atau penguraian bahan (senyawa) organik oleh mikroorganisme dapat terjadi bila terjadi transformasi struktur sehingga terjadi perubahan integritas malekuler. Proses ini berupa rangkaian reaksi kimia enzimatik atau biokimia yang mutlak memerlukan kondisi lingkungan yang sesuai dengan pertumbuhan dan perkembangbiakan mikroorganisme (Shechan dalam Nugroho, 2006).

Senyawa hidrokarbon dalam minyak bumi merupakan sumber karbon bagi pertumbuhan mikroorganisme, sehingga senyawa tersebut dapat didegradasi dengan baik (Nugroho, 2006).

Di dalam minyak bumi terdapat dua macam komponen yang dibagi berdasarkan kemampuan mikroorganisme menguraikannya, yaitu komponen minyak bumi yang mudah diuraikan oleh mikroorganisme dan komponen yang sulit didegradasi oleh mikroorganisme (Hadi, 2003).

Komponen minyak bumi yang mudah didegradasi oleh bakteri merupakan komponen terbesar dalam minyak bumi atau mendominasi, yaitu alkana yang bersifat lebih mudah larut dalam air dan terdifusi ke dalam membran sel bakteri. Jumlah bakteri yang mendegradasi komponen ini relatif banyak karena substratnya yang melimpah di dalam minyak bumi. Isolat bakteri pendegradasi komponen minyak bumi ini biasanya merupakan pengoksidasi alkana normal (Hadi, 2003).

Komponen minyak bumi yang sulit didegradasi merupakan komponen yang jumlahnya lebih kecil dibanding komponen yang mudah didegradasi. Hal ini menyebabkan bekteri pendegradasi komponen ini berjumlah lebih sedikit dan tumbuh lebih lambat karena kalah bersaing dengan pendegradasi alkana yang memiliki substrat lebih banyak. Isolasi bakteri ini biasanya memanfaatkan komponen minyak bumi yang masih ada setelah pertumbuhan lengkap bakteri pendegradasi komponen minyak bumi yang mudah didegradasi (Hadi, 2003).

1.      Jenis Hidrokarbon yang Didegradasi Mikroba (Hadi, 2003).

a.       Hidrokarbon Alifatik

Mikroorganisme pedegradasi hidrokarbon rantai lurus dalam minyak bumi ini jumlahnya relatif kecil dibanding mikroba pendegradasi hidrokarbon aromatik. Di antaranya adalah Nocardia, Pseudomonas, Mycobacterium, khamir tertentu, dan jamur. Mikroorganisme ini menggunakan hidrokarbon tersebut untuk pertumbuhannya. Penggunaan hidrokarbon alifatik jenuh merupakan proses aerobik (menggunakan oksigen). Tanpa adanya O₂, hidrokarbon ini tidak didegradasi oleh mikroba (sebagai pengecualian adalah bakteri pereduksi sulfat).

Langkah pendegradasian hidrokarbon alifatik jenuh oleh mikroorganisme meliputi oksidasi molekuler (O₂) sebagai sumber reaktan dan penggabungan satu atom oksigen ke dalam hidrokarbon teroksidasi.

b.      Hidrokarbon Aromatik

Banyak senyawa ini digunakan sebagai donor elektron secara aerobik oleh mikroorganisme seperti bakteri dari genus Pseudomonas. Metabolisme senyawa ini oleh bakteri diawali dengan pembentukan Protocatechuate atau catechol atau senyawa yang secara struktur berhubungan dengan senyawa ini. Kedua senyawa ini selanjutnya didegradasi menjadi senyawa yang dapat masuk ke dalam siklus Krebs (siklus asam sitrat), yaitu suksinat, asetil KoA, dan piruvat. Gambar 2 menunjukkan reaksi perubahan senyawa benzena menjadi catechol. 

2.      Faktor Pembatas Biodegradasi

Kemampuan sel mikroorganisme untuk melanjutkan pertumbuhannya sampai minyak bumi didegradasi secara sempurna bergantung pada suplai oksigen yang mencukupi dan nitrogen sebagai sumber nutrien. Seorang ilmuwan bernama Dr. D. R. Boone menemukan bahwa nitrogen tetap merupakan nutrien yang paling penting untuk degradasi bahan bakar. Selain itu keaktifan mikroorganisme pendegradasi hidrokarbon juga dipengaruhi oleh kondisi lingkungan seperti temperatur dan pH. Kondisi lingkungan yang tidak sesuai menyebabkan mikroba ini tidak aktif bekerja mendegradasi minyak bumi. Sebagai contoh, penambahan nutrien anorganik seperti fosfor dan nitrogen untuk area tumpahan minyak meningkatkan kecepatan bioremediasi secara signifikan.

 PUSTAKA

     Nugroho, A. 2003. Bioremidiasi Hidrokarbon Minyak Bumi. Jakarta: Bumi Aksara

     Hadi, S N. 2003. Degradasi Minyak Bumi via “Tangan” Mikroorganisme.

Diaksesdarihttp://www.chemistry.org/artikel_kimia/kimia_material/degradasi_minyak_bumi_via_tangan_mikroorganisme/.

PERMASALAHAN

 mengutip artikel diatas bahwa "Di dalam minyak bumi terdapat dua macam komponen yang dibagi berdasarkan kemampuan mikroorganisme menguraikannya, yaitu komponen minyak bumi yang mudah diuraikan oleh mikroorganisme dan komponen yang sulit didegradasi oleh mikroorganismeKomponen minyak bumi yang sulit didegradasi merupakan komponen yang jumlahnya lebih kecil dibanding komponen yang mudah didegradasi. Hal ini menyebabkan bekteri pendegradasi komponen ini berjumlah lebih sedikit dan tumbuh lebih lambat karena kalah bersaing dengan pendegradasi alkana yang memiliki substrat lebih banyak. "

yang ingin saya tanyakan mungkinkan kita mengubah suatu kondisi sehingga bakteri pendegradasi komponen hidrokarbon yang sulit didegradasi tidak kalah bersaing dengan bakteri pendegradasi alkana sehingga nantinya memudahkan proses pendegredasi, jika bisa, tolong anda jelaskan bagaimana caranya.? terimaksih