Senin, 18 Maret 2013

AMIDA



Dalam kimia, suatu amida biasanya adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsional yang terdiri dari gugus asil (RC = O) terkait dengan atom nitrogen (N). Istilah ini mengacu baik untuk kelas senyawa dan kelompok fungsional dalam suatu senyawa. Istilah ini juga merujuk amida untuk membentuk terdeprotonasi amonia (NH3) atau amina, sering direpresentasikan sebagai R2N-anion.

Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan asam karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yang melekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asil halida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimia diubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain.

TITIK LELEH
Metanamida adalah cairan pada suhu kamar (titik lebur : 3°C), tetapi amida lainnya dalam padatan. Sebagai contoh bentuk kristal etanamida deliquescent berwarna dengan titik leleh 82°C. Zat deliquescent  adalah salah satu senyawa yang mengambil H2O dari atmosfer. Kristal etanamida hampir selalu tampak basah. Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran molekul karena mereka dapat membentuk ikatan hidrogen. Atom hidrogen dalam gugus NH2 cukup positif untuk membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron mandiri pada atom oksigen dari molekul lain.


Seperti yang kita lihat, ada banyak ikatan hidrogen yang dapat dibentuk. Setiap molekul memiliki dua atom hidrogen sedikit positif dan dua pasang elektron bebas pada atom oksigen.Ikatan hidrogen ini memerlukan jumlah energi yang besar untuk memutuskannya. Oleh sebab itu titik leleh dari senyawa-senyawa amida cukup tinggi

KURANGNYA SIFAT BASA PADA AMIDA
Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung gugus -NH2, amida merupakan senyawa netral. Senyawa yang mengandung gugus -NH2 seperti amonia, NH3, atau amina primer seperti metilamina, CH3 NH2 adalah basa lemah. Pasangan elektron mandiri aktif pada atom nitrogen dalam amonia dapat bergabung dengan sebuah ion hidrogen (proton) dari senyawa lain, dengan kata lain ammonia bertindak sebagai basa.


KELARUTAN
Kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang larut dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat dengan baik menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen

KELOMPOK AMIDA
Para Amida adalah kelompok senyawa organik yang berasal dari ammonia (NH3). Satu atau lebih dari hidrogen dari amonia digantikan dengan kelompok asam organik untuk menghasilkan amida primer, sekunder, atau tersier. Bentuk paling sederhana dari amida adalah suatu amida primer yang memiliki CONH2 (ada ikatan rangkap antara karbon dan oksigen). Sebuah amida sekunder dihasilkan ketika dua atom hidrogen diganti dan memiliki rumus umum (RCO) 2NH. Sebuah amida tersier memiliki rumus umum (RCO) 3N. Semua amida memiliki akhir-amida sebagai bagian dari nama mereka. Tidak ada perbedaan dibuat antara tiga jenis dalam penamaan mereka.
Para amida umumnya padatan kristal yang dapat larut dalam alkohol dan eter. Amida dihidrolisis untuk garam amonium dengan katalisis oleh asam atau basa. Proses ini adalah titik awal untuk pembuatan sejumlah asam organik. Reaksi dengan asam nitrat menghasilkan asam karboksilat secara langsung sebagai produk. Dehydration dari amida adalah disebabkan oleh pemanasan dengan pentoksida fosfor dan produk dari reaksi ini adalah alkil sianida. Jika bereaksi dengan larutan sodium hidroksida dan bromin, amida ditransformasikan ke dalam amina yang sesuai. Reaksi ini dikenal sebagai Hofmann degradasi, seorang kimiawan Jerman August von Hofmann (1818-1892). Cara lain untuk menghasilkan amina dari amida adalah dengan pengurangan. Ini dilakukan pada tekanan 250 atmosfer dan suhu 490°F (250°C). Reaksi reduksi ini memerlukan penggunaan oksida tembaga, oksida kromium, atau litium hidrida aluminium sebagai katalis. Halogenation dari amida bisa terjadi untuk memberikankloro yang tepat atau bromoamides.
Amida dapat dibedakan dari senyawa yang lain dengan perebusan dengan larutan sodiumhidroksida. Setelah penundaan singkat, mereka mengeluarkan amonia. Garam ammonium apabila diperlakukan dengan cara yang sama segera mengeluarkan amonia dan nitrogen sehingga menghasilkan senyawa lain yang tidak mengandung amonia.
Amida primer disusun oleh amonia atau amina bereaksi dengan asam klorida, anhidrida,atau ester. amida sekunder dan tersier yang dibuat dengan mereaksikan amida primer ataunitril dengan asam organik. amida primer lemah dasar dan dapat membentuk senyawa denganlogam seperti natrium, kalium, merkuri, dan kadmium, meskipun amida logam berat dapat meledak. Amida alkilasi digunakan dalam reaksi penggantian reagen yang melibatkan ion,karena mereka adalah pelarut yang baik untuk reaksi ini.
Amida termudah adalah methanamide, HCONH2. Ini adalah satu-satunya anggota grupyang merupakan cairan pada suhu dan tekanan standar (STP). Methanamide diproduksidengan mereaksikan karbon monoksida dan amoniak bersama di bawah tekanan. Sepertiamida lain, itu adalah pelarut yang baik untuk berbagai senyawa organik dan anorganik. Paraamida telah ditinggikan leleh dan titik didih karena adanya ikatan hidrogen.
Sebuah ikatan peptida adalah ikatan kimia yang terbentuk di antara dua molekul ketika kelompok karboksil dari satu molekul bereaksi dengan gugus amina dari molekul lain,sehingga melepaskan sebuah molekul air (H2O). Ini adalah reaksi sintesis dehidrasi (jugadikenal sebagai reaksi kondensasi), dan biasanya terjadi antara asam amino. Yang dihasilkanC (O) NH ikatan disebut ikatan peptida, dan molekul yang dihasilkan merupakan sebuah amida. Fungsional atom empat kelompok -C (= O) NH-link disebut peptida. Polipeptida danprotein adalah rantai asam amino yang disatukan dengan ikatan peptida, seperti tulangpunggung PNA
Sebuah ikatan peptida bisa dipatahkan oleh hidrolisis amida (penambahan air). Ikatan peptida protein yang ada dalam metastabil, yang berarti bahwa di hadapan air mereka akan pecah secara spontan, merilis 2-4 kkal/mol 12 dari energi bebas namun proses ini sangat lambat. dalam organisme hidup, proses ini difasilitasi oleh enzim. organisme hidup juga menggunakan enzim untuk membentuk oblogasi peptida; proses ini membutuhkan energi bebas. panjang gelombang dari absornsi untuk ikatan peptida adalah 190-230 nm


PERMASALAHAN:
Dari artikel diatas dikatakan bahwa asil halida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimia diubah ke jenis lain. Sedangkan amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain. yang ingin saya tanyakan adalah bagaimana agar kita dapat mengubah amida menjadi jenis molekul lain dengan mudah?

3 komentar:

  1. Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuan kelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya, semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekul akan kurang stabil. Berarti jika semakin elektronegatif, kemampuan atau kecenderungan suatu atom untuk menangkap atau menarik elektron dari atom lain akan sangat mudah. Hal ini yang menyebabkan asil halida menjadi paling tidak stabil karena asil halida cukup elektronegatif.
    Amida mempunyai keelektronegatifan yang rendah, hal ini disebabkan rotasi pada ikatan karbon-nitrogen pada amida terbatas karena adanya resonansi, yang menyebabkan stabilisasi. Sehingga kemungkinan amida menjadi molekul lain akan sangat sulit.

    BalasHapus
  2. Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuan kelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya, semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling reaktif karena halida biasanya cukup elektronegatif. Urutan kereaktifan asam karboksilat derivatif adalah sebagai berikut.
    Asil Halida(CO-X)>Anhidrida Asil >(-CO-O-OCR) >Tioester Asil(-CO-SR) >EsterAsil(-CO-OR) > Amida(-CO-NR2)
    Seperti yang dijelaskan sebelumnya, molekul yang lebih di kiri dapat berubah menjadi molekul yang lebih di kanan, yaitu jenis derivatif lebih reaktif (asil halida) dapat langsung diubah menjadi jenis derivatif kurang reaktif (ester dan amida).
    Jadi, pada penjelasan di atas dapat d simpulkan bahwa amida sangat susah untuk berubah menjadi molekul lain.

    BalasHapus
  3. setelah membaca beberapa sumber, amida tidak dapat membentuk turunan asam karboksilat lain karena turunan asam karboksilat yang mempunyai kepolaran besar lebih mudah diserang dari pada turunan asam karboksilat dengan kepolaran yang rendah. klorida asam lebih reaktif dari ester dan ester lebih reaktif dari amida, sebab klor yang elektronegatif mempolarisasi gugus karbonil lebih kuat dari pada gugus alkoksi atau gugus amino. konsekunesi yang penting adalah kita dapat mengubah turunan asam karboksilat yang lebih reaktif menjadi senyawa turunan asam yang kurang reaktif. Dengan demikian, kita dapat mengubah klorida asam menjadi anhidrida, ester dan amida. sebalikknya, amida tidak dapat menjadi ester, anhidrida, atau klorida asam.

    BalasHapus