Dalam kimia, suatu amida
biasanya adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsional yang terdiri
dari gugus asil (RC = O) terkait dengan atom nitrogen (N). Istilah ini mengacu
baik untuk kelas senyawa dan kelompok fungsional dalam suatu senyawa. Istilah
ini juga merujuk amida untuk
membentuk terdeprotonasi amonia (NH3) atau amina, sering
direpresentasikan sebagai R2N-anion.
Amida merupakan salah
satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan asam karboksilat memiliki
stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus yang melekat pada
gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki hubungan terbalik, yang berarti
bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena
asil halida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa
senyawa ini dapat secara kimia diubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis
yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan
mudah berubah menjadi jenis molekul lain.
TITIK LELEH
Metanamida adalah cairan pada suhu kamar (titik lebur : 3°C), tetapi amida
lainnya dalam padatan. Sebagai contoh bentuk kristal etanamida deliquescent berwarna
dengan titik leleh 82°C. Zat deliquescent adalah salah satu
senyawa yang mengambil H2O dari atmosfer. Kristal etanamida hampir selalu
tampak basah. Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuran molekul karena
mereka dapat membentuk ikatan hidrogen. Atom hidrogen dalam gugus
NH2 cukup positif untuk membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan elektron
mandiri pada atom oksigen dari molekul lain.
Seperti yang kita lihat,
ada banyak ikatan hidrogen yang dapat dibentuk. Setiap molekul memiliki dua
atom hidrogen sedikit positif dan dua pasang elektron bebas pada atom
oksigen.Ikatan hidrogen ini memerlukan jumlah energi yang besar untuk
memutuskannya. Oleh sebab itu titik leleh dari senyawa-senyawa amida cukup
tinggi
KURANGNYA SIFAT BASA PADA AMIDA
Tidak seperti
senyawa-senyawa yang mengandung gugus -NH2, amida merupakan senyawa netral.
Senyawa yang mengandung gugus -NH2 seperti amonia, NH3, atau amina primer
seperti metilamina, CH3 NH2 adalah basa lemah. Pasangan elektron mandiri
aktif pada atom nitrogen dalam amonia dapat bergabung dengan sebuah ion
hidrogen (proton) dari senyawa lain, dengan kata lain ammonia bertindak
sebagai basa.
KELARUTAN
Kelarutan dari amida dan
ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang larut dibandingkan
amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat dengan baik
menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen
KELOMPOK AMIDA
Para Amida adalah
kelompok senyawa organik yang berasal dari ammonia (NH3). Satu atau lebih dari
hidrogen dari amonia digantikan dengan kelompok asam organik
untuk menghasilkan amida primer, sekunder, atau tersier. Bentuk paling
sederhana dari amida adalah suatu amida primer yang memiliki CONH2 (ada ikatan
rangkap antara karbon dan oksigen). Sebuah amida sekunder dihasilkan ketika dua
atom hidrogen diganti dan memiliki rumus umum (RCO) 2NH. Sebuah amida tersier
memiliki rumus umum (RCO) 3N. Semua amida memiliki akhir-amida sebagai bagian
dari nama mereka. Tidak ada perbedaan dibuat antara tiga jenis dalam penamaan
mereka.
Para amida umumnya
padatan kristal yang dapat larut dalam alkohol dan eter. Amida dihidrolisis
untuk garam amonium dengan katalisis oleh asam atau basa. Proses ini adalah
titik awal untuk pembuatan sejumlah asam organik. Reaksi dengan asam nitrat
menghasilkan asam karboksilat secara langsung sebagai produk. Dehydration dari
amida adalah disebabkan oleh pemanasan dengan pentoksida fosfor dan produk
dari reaksi ini adalah alkil sianida. Jika bereaksi dengan larutan sodium
hidroksida dan bromin, amida ditransformasikan ke dalam amina yang sesuai.
Reaksi ini dikenal sebagai Hofmann degradasi, seorang kimiawan Jerman August
von Hofmann (1818-1892). Cara lain untuk menghasilkan amina dari amida adalah
dengan pengurangan. Ini dilakukan pada tekanan 250 atmosfer dan suhu 490°F
(250°C). Reaksi reduksi ini memerlukan penggunaan oksida tembaga, oksida
kromium, atau litium hidrida aluminium sebagai katalis. Halogenation dari amida
bisa terjadi untuk memberikankloro yang tepat atau bromoamides.
Amida dapat dibedakan
dari senyawa yang lain dengan perebusan dengan larutan sodiumhidroksida.
Setelah penundaan singkat, mereka mengeluarkan amonia. Garam ammonium apabila
diperlakukan dengan cara yang sama segera mengeluarkan amonia dan nitrogen
sehingga menghasilkan senyawa lain yang tidak mengandung amonia.
Amida primer disusun
oleh amonia atau amina bereaksi dengan asam klorida, anhidrida,atau ester.
amida sekunder dan tersier yang dibuat dengan mereaksikan amida primer
ataunitril dengan asam organik. amida primer lemah dasar dan
dapat membentuk senyawa denganlogam seperti natrium, kalium, merkuri, dan
kadmium, meskipun amida logam berat dapat meledak. Amida alkilasi digunakan
dalam reaksi penggantian reagen yang melibatkan ion,karena mereka adalah
pelarut yang baik untuk reaksi ini.
Amida termudah adalah
methanamide, HCONH2. Ini adalah satu-satunya anggota grupyang merupakan cairan
pada suhu dan tekanan standar (STP). Methanamide diproduksidengan mereaksikan
karbon monoksida dan amoniak bersama di bawah tekanan. Sepertiamida lain, itu
adalah pelarut yang baik untuk berbagai senyawa organik dan anorganik.
Paraamida telah ditinggikan leleh dan titik didih karena adanya ikatan
hidrogen.
Sebuah ikatan peptida
adalah ikatan kimia yang terbentuk di antara dua molekul ketika kelompok
karboksil dari satu molekul bereaksi dengan gugus amina dari molekul
lain,sehingga melepaskan sebuah molekul air (H2O). Ini adalah reaksi sintesis
dehidrasi (jugadikenal sebagai reaksi kondensasi), dan biasanya terjadi antara
asam amino. Yang dihasilkanC (O) NH ikatan disebut ikatan peptida, dan molekul
yang dihasilkan merupakan sebuah amida. Fungsional atom empat kelompok -C (= O)
NH-link disebut peptida. Polipeptida danprotein adalah rantai asam amino yang
disatukan dengan ikatan peptida, seperti tulangpunggung PNA
Sebuah ikatan peptida
bisa dipatahkan oleh hidrolisis amida (penambahan air). Ikatan peptida protein
yang ada dalam metastabil, yang berarti bahwa di hadapan air mereka akan pecah
secara spontan, merilis 2-4 kkal/mol 12 dari energi bebas namun proses ini
sangat lambat. dalam organisme hidup, proses ini difasilitasi oleh enzim.
organisme hidup juga menggunakan enzim untuk membentuk oblogasi peptida; proses
ini membutuhkan energi bebas. panjang gelombang dari absornsi untuk
ikatan peptida adalah 190-230 nm
PERMASALAHAN:
Dari artikel diatas
dikatakan bahwa asil halida adalah kelompok paling tidak
stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimia diubah ke jenis
lain. Sedangkan amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus
mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis
molekul lain. yang ingin saya tanyakan adalah bagaimana agar kita dapat
mengubah amida menjadi jenis molekul lain dengan mudah?
Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuan kelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya, semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekul akan kurang stabil. Berarti jika semakin elektronegatif, kemampuan atau kecenderungan suatu atom untuk menangkap atau menarik elektron dari atom lain akan sangat mudah. Hal ini yang menyebabkan asil halida menjadi paling tidak stabil karena asil halida cukup elektronegatif.
BalasHapusAmida mempunyai keelektronegatifan yang rendah, hal ini disebabkan rotasi pada ikatan karbon-nitrogen pada amida terbatas karena adanya resonansi, yang menyebabkan stabilisasi. Sehingga kemungkinan amida menjadi molekul lain akan sangat sulit.
Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif umumnya ditentukan oleh kemampuan kelompok fungsional untuk menyumbangkan elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya, semakin elektronegatif atom atau kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekulakan kurang stabil. Hal ini mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling reaktif karena halida biasanya cukup elektronegatif. Urutan kereaktifan asam karboksilat derivatif adalah sebagai berikut.
BalasHapusAsil Halida(CO-X)>Anhidrida Asil >(-CO-O-OCR) >Tioester Asil(-CO-SR) >EsterAsil(-CO-OR) > Amida(-CO-NR2)
Seperti yang dijelaskan sebelumnya, molekul yang lebih di kiri dapat berubah menjadi molekul yang lebih di kanan, yaitu jenis derivatif lebih reaktif (asil halida) dapat langsung diubah menjadi jenis derivatif kurang reaktif (ester dan amida).
Jadi, pada penjelasan di atas dapat d simpulkan bahwa amida sangat susah untuk berubah menjadi molekul lain.
setelah membaca beberapa sumber, amida tidak dapat membentuk turunan asam karboksilat lain karena turunan asam karboksilat yang mempunyai kepolaran besar lebih mudah diserang dari pada turunan asam karboksilat dengan kepolaran yang rendah. klorida asam lebih reaktif dari ester dan ester lebih reaktif dari amida, sebab klor yang elektronegatif mempolarisasi gugus karbonil lebih kuat dari pada gugus alkoksi atau gugus amino. konsekunesi yang penting adalah kita dapat mengubah turunan asam karboksilat yang lebih reaktif menjadi senyawa turunan asam yang kurang reaktif. Dengan demikian, kita dapat mengubah klorida asam menjadi anhidrida, ester dan amida. sebalikknya, amida tidak dapat menjadi ester, anhidrida, atau klorida asam.
BalasHapus